Старо-Никольский собор — один из немногих сохранившихся старинных архитектурных памятников Можайска. Расположен рядом с Ново-Никольским, бывшим Верхним, и так же, как и он, имеет запутанную строительную историю.
На этом месте стояла каменная церковь, построенная князем Андреем Можайским на рубеже XIV–XV веков. Храм был посвящен покровителю города – святому Николаю.
В 1688 году патриарх Иоаким выдал 48 рублей 12 алтын и 3 деньги на покупку железа для обвязки стен. В 1758 году при очередном ремонте позакомарную кровлю заменили на четырехскатную, а купол сделали ступенчатым, в стиле барокко.
В 1831 году московский губернский архитектор Дмитрий Борисов обмерил древнюю церковь и составил проект реставрации, но в церковной казне не было денег. Закрытый аварийный храм рухнул в 1844 году. Только после этого храм решили восстановить, но уже по следующему проекту – архитектора Федора Шестакова, по возможности с использованием сохранившихся древних элементов.
Орнаментальный фриз, опоясывающий храм, и перспективные порталы включают подлинные белокаменные блоки, вынутые из завала. Вот только Шестаков сохранил четырехскатную кровлю и барочный купол XVIII века.
Это уникальный храм, сложенный в 1849 году из кирпича по чертежам старинного белокаменного собора, со вставками сохранившихся белокаменных резных блоков. Последняя реставрация 2012 года увенчала храм луковичной главой, тогда как в XIV веке купола напоминали всходившее солнце или шлем.