В середине XVI века Можайск становится крупным городом с обширным посадом вокруг кремля и по берегам Можайки, с торгом, пушкарскими, служними и ремесленными слободами. Кроме каменного собора в городе стояло 35 приходских церквей и 8 монастырей. Однако два моровых поветрия и постоянные разорения в смутное время нанесли городу непоправимый ущерб.
Можайск запустел и больше никогда не поднимался на подобную высоту.
Крепость на высоком холме поставили в 1541 году. Стены с шестью башнями были деревянными, обмазанными глиной, как сообщают источники. Только главные Никольские ворота с надвратной церковью и примыкающие к ним прясла стен возвели из белого камня.
В 1624–1626 годах зодчие Федор Возоулин, Бажен Огурцов и Михаил Ушаков переложили крепость из кирпича. В крепости стало шесть глухих башен и две проездные. Устаревшую кирпичную крепость полностью разобрали в 1802 году.
Ново-Никольский собор
В Можайске почти не осталось старых зданий: торговые ряды и присутственные места перестроены, жилая застройка типовая, но в город надо приехать ради удивительного Ново-Никольского собора.
Ново-Никольский собор встречает поднявшихся на кремлевский холм, это закономерно, ведь собор построен прямо на Никольских въездных воротах, и части крепостного сооружения сохранились внутри существующего здания. Снаружи – бело-красные узоры и шпили русской готики, которая у нас ассоциируется с концом XVIII века, а внутри – белокаменные ворота XVI века и кирпичный храм в стиле русского узорочья.
Храм стоит на краю обрыва не только для вида – он занял место главного въезда в кремль. Именно к этому месту раньше вел деревянный мост на клетях шириной 8,5 метров и длиной 140 метров. Сейчас южный край бывшего моста отмечает часовня на подоле.
В 1802 году священник Николаевского собора Григорий Ильин и строительный подрядчик можайский купец Петр Марголин получили разрешение московского военного губернатора разобрать остатки крепости и пустить материалы на перестройку ветхого Никольского собора «по сделанному вновь в древнем виде и утвержденному здешним митрополитом плану». То, что мы сегодня называем русской готикой, в XIX веке именовали национально-романтическим стилем, а раньше просто говорили «в древнем виде». Проект заказали ученику Матвея Казакова – архитектору Алексею Бакареву.
Рядом с Ново-Никольским, бывшим Верхним, собором стоит Старо-Никольский