Князь Юрий Звенигородский в 1395 году вернулся из похода в Волжскую Булгарию с богатой добычей. Много злата-серебра привез и булгарских мастеров привел. Появились средства отстраивать Звенигород.
На горе, называемой Сторожи, на расстоянии одного поприща от Звенигорода и сорока от града Москвы князь начал возводить монастырь. А поприщем тогда называли расстояние примерно в полтора километра.
Возглавить монастырь князь призвал настоятеля Троицкого монастыря Савву. Савва был духовником его матери и близким князю человеком.
В 2007 году перед входом в обитель поставили бронзовый памятник Савве Сторожевскому работы скульптора Сергея Сорокина.
Южную часть горы окружили деревянной стеной с башнями. Планировку монастыря скопировали с Троицкой обители – параллельно стенам поставлены кельи и служебные здания, в центре построен каменный собор.
Монастырский храм в честь Рождества Богородицы поставили в камне еще при жизни Саввы в 1405 году.
Настоятеля и погребли в этом храме.
Рождественский собор похож на Успенский собор Звенигорода – крестово-купольный четырехстолпный одноглавый храм увенчан тремя ярусами килевидных кокошников. Здание опоясывает резной орнаментальный пояс, повторенный наверху барабана.
Савва был причислен к лику святых на Московском соборе 1547 года.
Обитель стала любимым местом молитвы русских царей. Сюда приезжали Иван Четвертый и Федор Иоаннович. Особенно часто бывали в Саввино-Сторожевском монастыре Михаил и Алексей Романовы. В это время из-за частых богомолий Звенигородскую дорогу стали называть Царской.
Алексей Михайлович был страстным охотником. Его коньком были ловчие птицы, но ходил и на медведя. И вот однажды в звенигородских лесах он отбился от спутников, и на него одного вышел огромный медведь. Несдобровать царю, но на помощь ему пришел неизвестный инок. Позже, увидев в монастыре икону местночтимого святого, царь в спасителе узнал Савву Сторожевского.
После этого события царь превратил Саввино-Сторожевский монастырь в свою загородную резиденцию и начал его деятельно перестраивать. Монастырь стал «комнатным государевым и первостатейным».
К Саввино-Сторожевскому монастырю приписали 19 монастырей. По уставу он был приравнен к Троице-Сергиевому монастырю и вскоре получил почетное название – лавра.
К храму Рождества Богородицы в 1647 году с юга пристроили придел преподобного Саввы, а с юга и запада – открытую галерею-паперть с молельней царя на втором этаже южной части галереи. Эта молельня соединялась переходом со вторым этажом стоящего напротив царского дворца. Стены храма за теплый сезон 1649 года заново расписали 29 царских жалованных и кормовых иконописцев во главе со Степаном Рязанцем и Василием Ильиным.
Те же мастера написали иконы для пятиярусного тяблового иконостаса. Тяблом называли горизонтальный деревянный брус, концы которого вставляли в кладку стен. Иконы на тябло ставили впритык одну к другой.
В 1650 году царь Алексей повелел боярину Никите Боборыкину начать возводить каменные стены и башни обители.
Саввино-Сторожевский монастырь стоит на дороге в Польшу, в XVII веке основная угроза исходила с этой стороны. Царь решил не восстанавливать ветхие и частично погоревшие деревянные укрепления Звенигорода, а главной крепостью сделать монастырь. Сюда перевезли запасы пороха.
Под горой Сторожей выделили землю для поселения стрельцов – «саввинских пушкарей». На берегу Москвы-реки заложили кирпичные заводы для обеспечения грандиозной стройки. Крепость возводил зодчий Иван Кашин с сотнями мастеров из разных областей. Протяженность стен 760 метров, высота – до девяти метров, ширина – около трех.
Башен построили семь, сейчас осталось шесть. Главный вход в обитель находится под Красной башней. Два разной величины сводчатых проезда ворот вели в замкнутый внутренний дворик. С наружной стороны сохранились киоты над изображениями Богоматери, преподобных Сергия и Саввы. Над высокой тесовой крышей Красной башни возвышается смотровая площадка.
Внутренний двор за Красной башней замыкало здание Троицкой церкви. Для прохода на территорию монастыря нужно было подняться по изогнутой углом лестнице под аркой этого храма. Подобная компоновка, с одной стороны, обусловлена перепадами высот холма, с другой стороны, подобным образом устроен проход в Троице-Сергиев монастырь – надвратный храм размещен не в крепостной башне, а в следующем строении. И для обороны подобная многоступенчатость была кстати.
Троицкий храм построили в 1651 году.
Это один из последних шатровых храмов: скоро патриарх Никон объявил шатровые храмы не соответствующими церковному канону. В 1807 году на средства Наталии Шереметевой к церкви пристроили трапезную в классическом стиле для устройства семейной усыпальницы одной из ветвей рода Шереметевых.